俺の初デートは年上のお姉さんだった。相手に誘われるまま行って、あっちは社会人こっちは学生だったからガストとか観覧車とか全部おごり、まさかこれはこのまま俺、今夜童貞捨てる展開かー？と思ったら、さすがにそこまでは無かったけど、甘酸っぱい良い思い出です。絵のローンさえ残らなければな。

— 俊 (@shun1sta) August 1, 2013

東武東上線に乗っていたら、隣に座っていた人から「すみません、ユザーンさんですよね？ 私これから川越で初デートなんですけどどうしたらいいですか」と聞かれたので、「丸広百貨店の屋上にある観覧車に2人で乗ると、眺めがよくていいですよ」と答えておいた。あそこからは墓地しか見えないはずだ。

— U-zhaan(ユザーン) (@u_zhaan) December 1, 2012

私はファッションに疎いので、昔一目惚れで買った真っ赤なポロシャツにシンプルなパンツを合わせる服装が大のお気に入りで、好きな人との初デートにも自信満々に着て行きましたが彼が突然「帰りたい」と言ったのは一緒に入ったゲームセンターのスタッフと私の服装が全く同じだったからかもしれません。

— maru000 (@maru000ga) September 23, 2018

彼女とのデートの時

「彼女」今日どこいくのー？
「俺」どこいきたい？
「彼女」ほら！この前行ったあそこいきたいな！

それでは聞いてください
「今日が初デート」#元カレ元カノを思い出してツイート

— 山下拓巳 (@TAKUMI880088) June 6, 2016

昨日、国立科学博物館で初デートらしき大学生の男女（付き合ってはいない模様）を見かけたんだけど、デートの為にしっかりお洒落してきた可愛い女の子に対して、いかにもな理系男子がカンブリア期の節足動物の形状を早口で説明しているのを見て凄く辛くなった。ハルキゲニア可愛いけど服褒めてあげてよ

— JB (@Jwahrheit) March 5, 2018

初デートで｢奢らせて格好つけたいんだよこういう時は潔くありがとーって言うもんだぞ｣と言われて奢ってもらった後ホテルのお誘いを断ったら、仲間内に散々愚痴られたことあったなぁ…

いや、だから、1000円ちょいのパスタ代ぐらい出すって。勝手に損して怒るなよ。

— ぷあぱい＠主婦 (@icecream0412) September 23, 2019

友達のLINEの通知だけ確認したら長文過ぎて「初デートにラーメン屋に連れてこられた…」的なところで途切れてて愚痴かなと思いつつLINE開いてちゃんと読んだら「ラーメン屋に行くなら言って欲しかった…ゆとりある服を来たのに…米も食べたかった…」と続いて可愛かった。今度一緒に行こ。米も食べよ。

— 柔らか仕上げのフクダウニー (@0rororeo) May 20, 2018

30代の小学校教師の女性が毎回初デートの食事で振られてしまうとお悩み相談を受けたので一部始終を数回観察させていただきました。その結果、仕事の話の中で児童達のことを「ジャリ共」と表現していることが発覚。本人は無意識に使っていたらしく、たった１つの言葉遣いが致命傷になる事例でした。

— ひかりん＠ドン婚活 (@hikarin22) September 23, 2019