「和尚様、その壺に入っているのは何なのですか？」
「これは毒じゃ、大人であれば問題ないが、子供には猛毒なんじゃ、けして舐めてはいかんぞ」
「そうやって、いつまで僕を子供あつかいするつもりなのですか？」
和尚の頬に、一休の手がそっと触れる。

— 内田 (@soug143S) August 11, 2015

将軍様「のう一休よ、最近この虎が夜な夜な屏風から出てきて困っておるのじゃ」
一休さん「将軍様、大麻をやめてください」

— 大刀・ザ・ヒュージザンバー (@DAIGATANA) November 19, 2016

エンジンを降ろす必要がある修理に「工賃が高い」ってごねられて、どういう作業でどれだけ時間がかかるかを説明したら「じゃあエンジン降ろさずやれよ」って言われたとき、僕の中の一休さんが「それでは不具合箇所だけ持ってきて下さい、すぐに修理してごらんにいれます」って言ってた。僕は値引きした

— 自動車整備士あるある言いたい。️ (@aru_aru_iita_i) May 22, 2021

殿様「では一休よ、この胸のトキメキを抑えてみよ」 #2ch

— 思わず笑ったスレタイbot (@suretai_w) March 28, 2011

滝好きの人の「○○の滝に行こうとしたけど私有地だから通行止めって怒られちゃった…」って投稿に「自然河川を私有地化はできません。川の中を遡上すればいいのです」と入れ知恵してる人がいて、現代の一休さんか？？と思って興奮した

— ヤング (@yesyesyoung) January 9, 2019

「一休よ、この屏風から虎を出してみよ」「はい、ではこのメガネをどうぞ」「わあ、迫力の3D!」

— ハイパーむとう (@masa_edw) February 6, 2011

データ分析の仕事について自分が「一休さん」と呼んでる症状なんですけど、

分析屋さん「なるほど！ではまず、明確な経営課題の指示と整理済みのデータを下さい！」
クライアント「それらが揃ってたらわざわざ君を呼ばん！」

みたいな対立を色んなところで聞く。

— 西内啓 Hiromu Nishiuchi (@philomyu) August 18, 2018

「一休や、製造スケジュールが崩壊して夜な夜な苦しんでおる。なんとかしてみよ」
「やや、それでは元のスケジュールに乗るようリカバリー計画を立てますので、まず元のスケジュールで納期が成り立っていることを示してください」
「わはは、こりゃ一本取られたわい」
「ころすぞ」

— いけち (@aoa30) October 31, 2016

「"このはし渡るべからず"か……一休さん、どうしましょう？」 『なぁに簡単なこと。この橋を普通に渡った後、それを目撃した人間を全て消せばよいのです』 「なるほど、バレなきゃイカサマじゃないって事ですね！……ところで、この場にいる人間って、一休さんと……」 『……そう、君だけだね」

— ひらりん (@1219hr) October 2, 2011