小６の時に謝恩会の準備で、俺含む１０人くらいが体育館のイス並べ係に。→舞台の下からイスを出したあたりで面倒臭くなりドッヂボール開始。→校長登場。怒られると思ったが、なぜか校長がﾄﾞｯﾁﾞﾎﾞｰﾙに乱入。ヒートアップ。→教頭登場。俺ら全員正座。なぜか校長も正座。

— オモシロつぶやきｂｏｔ (@crooz1978) June 26, 2012

退職する校長先生の挨拶第一声「明日からプーになります」　 #教師に言われた衝撃的な言葉

— すずきさん@横浜←→渋谷 (@neosuzuki) October 11, 2011

ぼくが東大に合格したときはお祭り騒ぎで、どのくらい騒ぎになったかというと、普段給食の献立が表示されている電光掲示板にぼくの合格速報が流れたり、突如創設された「校長賞」みたいな謎の賞が授与されたりした。

— R As Well (@Luzwell) August 29, 2018

#厳粛な場での不意の一撃
卒業式、校長先生が締めの言葉を言おうとしたのでしょう。
「卒業生一同、２７０円の卒業を心よりお祝いいたします」

どうも、個人価値１円の卒業生です！！！

— 舞風@寒い (@maikaze____) December 28, 2018

スカート丈…その昔運動会の挨拶で「校長の挨拶と女子のスカートは短ければ短いほどいいですね」とおっしゃった高校の校長が忘れられない。紳士然とした良い先生だった…

— 無言のみと (@mitomiko) September 14, 2011

「KinKi Kidsもがんばっているので、皆さんもがんばってください。以上！」毎回こんな調子で、朝礼の挨拶を平均４５秒で済ます伝説的な校長がいた。#教師に言われた衝撃的な言葉

— キナコ (@htnaco) October 10, 2011

小学校のとき全学校にクーラーが設置されることになり全校集会で校長先生が「えー、今どき国の施設でクーラーが付いてないのは学校か豚箱くらいで…」って言ったら隣の教頭が「校長そういう発言は…」って訂正させて校長が「あ、そうか」ってなって「えー、豚箱ってのは刑務所のことだ」って訂正した。

— 大島薫 (@OshimaKaoru) May 12, 2018

受験を前にした時期の全校朝会で校長が｢さぁ、ｻｼﾞは投げられた！｣と言っていた。１字の違いが大きな違い(´∀`)

— たけ (@coolsunred) January 18, 2019

昨日、校長先生から「こどもに朝ごはんを食べさせましょう。食べると脳にいい（ざっくり要約）」なお話があった時、校長が「つまり口では要らないと言っていても、身体は欲しがっていると、そういうことなんです」と言っていた迷フレーズがジワジワきてる…ｗ 町娘を手篭めにする悪代官みたいじゃん。

— みみくらげ (@mimikurage) November 16, 2017